中世（平安時代）
年
天慶3年（940）
出来事
乱をおこした平将門以下19人の首を市内十九首に葬る
写真
近世（戦国時代から江戸時代）
年
文明年間の初め
出来事
今川氏の重臣朝比奈泰煕が掛川古城を築く
年
明応6年（1497）
出来事
今川氏親と北条早雲が遠江に攻め込み、遠江を支配する
年
永正10年（1513）
出来事
朝比奈氏、古城の南西500メートルほどの竜頭山に掛川新城を築く
年
永禄12年（1569）
出来事
徳川家康、掛川城を攻め開城させる
年
元亀2年（1571）
出来事
武田信玄が徳川方の高天神城と一戦交えるも、堅固な高天神城を落とすまでには至らず
写真
年
天正2年（1574）
出来事
武田勝頼が高天神城を攻め、落城させる
年
天正6年（1578）
出来事
徳川家康が高天神城奪還のため、横須賀城築城を大須賀康高に命じる
写真
年
天正9年（1581）
出来事
徳川家康が高天神城を奪還
年
天正18年（1590）
出来事
山内一豊、掛川城に入城
年
寛政10年（1798）
出来事
オランダ商館長ケイスベルト・ヘンミイ掛川宿で病没、市内天然寺に葬られる
写真
年
弘化4年（1847）
出来事
岡田佐平治が倉真村に報徳社を設立
年
嘉永7年（1854）
出来事
嘉永東海地震により掛川城天守閣が倒壊