昭和29年(1954)

東山口村、曽我村が掛川町に合併し、3月31日市制施行(人口33,562人)、初代市長に鈴木理一郎氏就任
国道一号線完成

昭和30年(1955)

日坂村、東山村が掛川市に合併(人口37,235人)

昭和31年(1956)

横須賀町と大渕村が合併し、大須賀町が誕生
笠原村の一部が大須賀町と合併
城内に旧掛川市役所庁舎完成

昭和32年(1957)

北小笠村、原谷村、原田村、三笠村の一部が掛川市に合併(人口53,425人)
天皇皇后両陛下を迎え県立掛川西高で第12回国体レスリング開催

昭和33年(1958)

台風11号で原川に突風、20戸が全半壊、台風21号で橋・堤防の被害57か所
横須賀小学校本館校舎落成
東大谷ダム、西大谷ダム完成

昭和35年(1960)

三笠村が掛川市に合併(人口61,006人)

昭和39年(1964)

東海道新幹線開通
オリンピック聖火が市内通過
県立掛川西高夏の全国高校野球大会に出場

昭和42年(1967)

駿遠線(軽便)廃止
全国高校弓道大会で県立掛川東高優勝

昭和43年(1968)

旧大須賀町役場庁舎落成

昭和44年(1969)

東名高速道路全線開通

昭和45年(1970)

万国博に市内仁藤の大獅子参加

昭和48年(1973)

大浜村、城東村が合併し、大東町発足(人口17,108人)

昭和50年(1975)

春の第47回選抜高校野球大会で県立掛川西高ベスト8になる
高天神城跡が国の文化財に指定

昭和52年(1977)

県立掛川西高夏の全国高校野球大会に出場

昭和53年(1978)

県立中遠工高(現掛川工高)春の全国高校バレーボール大会に2年連続出場

昭和54年(1979)

全国に先駆け生涯学習都市宣言
米国ユージン市と姉妹都市調印
掛川城御殿が国の重要文化財に指定

昭和55年(1980)

市立東中の栗田くんが棒高跳びで中学日本新記録樹立
掛川茶農林大臣賞受賞

昭和56年(1981)

国道1号掛川バイパス開通
掛川茶農林大臣賞受賞
大須賀中央公民館落成
横須賀城跡が国史跡に指定

昭和57年(1982)

市立東中の森下君が100メートル走で日本一に
台風18号直撃、被害総額115億円災害救助法適用
国鉄二俣線が赤字ローカル線第2次廃止路線に決まる

昭和58年(1983)

「潤いのあるまちづくり」として自治大臣表彰受賞
生涯学習センター完成

昭和59年(1984)

市立総合病院完成

昭和60年(1985)

春の全国高校バレーボール大会に県立掛川工高、掛川東高がアベック出場

昭和62年(1987)

国鉄二俣線を引き継ぎ第3セクター天竜浜名湖鉄道発足、人口70,000人を突破
大須賀中学校野球部が全日本少年軟式野球大会準優勝

昭和63年(1988)

念願の新幹線掛川駅オープン
第1回小笠・掛川マラソン開催
旧大東町役場開庁式