平成元年(1989)

市内各和の岡山さん宅で4つ子誕生
第3セクター株式会社オレゴン生涯学習村設立
三熊野神社の地固め舞・田遊びが県無形民俗文化財に指定

平成2年(1990)

生涯学習熟成に向け「地球・美感・徳育」都市宣言
大須賀町とコーニング市(アメリカ)姉妹都市提携

平成3年(1991)

「掛川市生涯学習土地条例」を制定
高校総体男子ソフトボール大会が市内のいこいの広場を中心会場に開催
国際茶振興シンポジウム開催

平成4年(1992)

河川マリーナとして日本初の大東マリーナ落成式

平成5年(1993)

世界地方都市十字路会議開催
県立掛川西高が夏の全国高校野球出場
東名掛川インターチェンジ供用開始
サンサンファーム落成

平成6年(1994)

掛川城天守閣が140年ぶりに日本初の本格木造復元
春の選抜高校野球に県立掛川西高出場
市内宮脇の西村さんが新すい星発見
祇園祭(京都府)へ大須賀町内の祢里2台(川原町・東本町)が参加

平成7年(1995)

和田岡古墳群が国の史跡に指定
「戦争と平和の100年生涯学習決議」採択
「都市景観大賞」で掛川城天守閣と城下町風街づくりに建設大臣賞
46市町村が一堂に会し「塩の道」会議
潮騒橋開通

平成8年(1996)

市内長谷に掛川新市庁舎が完成
全国高校ソフトボール選抜大会で県立掛川東高が準優勝
神田明神祭(東京都)へ大須賀町内の祢里2台(西本町・新屋町)が参加

平成9年(1997)

掛川城天守閣開門2年10か月で100万人達成
二宮尊徳サミット「ふりかえれば金次郎」開催
秋篠宮さまご夫妻掛川ご訪問

平成10年(1998)

県立掛川西高が夏の全国高校野球出場
集中豪雨により市内各地に被害
大日本報徳社が県の有形文化財に指定
東京女子医科大学看護学部大東キャンパス開学式
吉岡彌生記念館竣工式
大東温泉シートピアオープン
文化会館シオーネ落成式

平成11年(1999)

国道1号日坂バイパスの開通
県道掛川大東大須賀線風吹バイパス開通式
ねむの木村が開村
大須賀町が男女共同参画都市宣言

平成12年(2000)

中新井の海岸にマッコウクジラが漂着
掛川市生涯学習センターの入館者500万人突破
掛川市環境条例がスタート

平成13年(2001)

市立中央図書館開館

平成14年(2002)

2002FIFAワールドカップがエコパで開催

平成15年(2003)

第58回国民体育大会が静岡県で開催
江戸開府400年を記念し復活した「江戸天下祭」に、大須賀町から2台の祢里が参加
さんりーなオープン

平成16年(2004)

掛川市・大東町・大須賀町合併協定調印式

平成17年(2005)

旧掛川市と大東町、大須賀町が合併し、現在の掛川市が誕生
掛川市出身の久米里紗さんが、2005年ミス日本グランプリを獲得

平成18年(2006)

NHK大河ドラマ「功名が辻」放映、掛川城周辺が賑わう
「千代と一豊・掛川館」オープン、入館者30万人を超える
ねんりんピック静岡2006がエコパで開催、開会式で仁藤の大獅子が舞う

平成19年(2007)

非核平和都市宣言

平成20年(2008)

掛川市・袋井市新病院建設協議会で新病院基本構想を策定
掛川市が「循環・共生・参加まちづくりの環境大臣表彰」を受賞